Легкая романтическая комедия 2007 года, построенная на забавной и невероятной на первый взгляд предпосылке, которая задает тон всей истории с первых кадров. Главный герой — молодой дантист Чарльз, известный среди друзей как Чак, который предпочитает не задерживаться на отношениях и жить без лишних обязательств.
В кампусе средней школы правит один закон — Джон Такер может заполучить любую девушку, используя своё обаяние и популярность. Но когда трое его бывших пассий — капитан команды, эко-активистка и ярая феминистка — обнаруживают, что он одновременно крутит роман с каждой из них, их гнев перерастает в решимость отомстить.
В небольшом городке, где прошла юность главных героинь, День святого Валентина всегда был поводом для праздника. Но для одной из них он обернулся кошмаром — тогда-то и началась череда жестоких событий, следом которых тянутся десятилетия. Теперь, спустя годы, в город возвращается нечто из прошлого, замаскированное под символ любви.