Действие разворачивается в роскошном загородном особняке, где каждая деталь интерьера и строгий распорядок дня скрывают больше тайн, чем кажется на первый взгляд. Главная героиня Милли только вышла из заключения по условно-досрочному освобождению, и эта работа для неё единственный шанс начать новую жизнь, не возвращаться к старым привычкам и обеспечить себе стабильный доход.
Действие фильма начинается в 1961 году, когда двадцатилетний Боб Дилан приезжает в Нью-Йорк, чтобы попытать счастья в музыкальной сфере. Он живет в скромном общежитии Гринвич-Виллиджа, играет на гитаре на улицах и в небольших клубах, а его авторские фолк-песни постепенно становятся узнаваемыми в андеграундных кругах мегаполиса.
Мэдди, живущая в Монтоке — популярном курортном городке недалеко от Нью-Йорка, столкнулась с серьёзными проблемами. Налоги растут, богатые новосёлы скупают местную недвижимость, а её собственный дом, доставшийся от матери, вот-вот будет потерян из-за долгов. Когда её лишают автомобиля, основного источника дохода (работы такси), она оказывается на грани.