Серия жестоких терактов обрушивается на Нью-Йорк: первым делом взрывается автобус в Бруклине, после чего на улицах мегаполиса разворачивается волна насилия, сеющая панику среди обычных жителей. На борьбу с террористической группой выходит Хаббарт, глава Объединенного антитеррористического подразделения ФБР, которому поручают как можно быстрее задержать злоумышленников и предъявить им обвинение.
Коммерческий директор Макс прилетает в Нью-Йорк по делам и решает навестить старого друга Чарли, тяжело больного СПИДом. В кафе гостиницы он знакомится с Карен — яркой, свободной и независимой женщиной. Из-за опоздания на рейс Макс проводит с ней вечер: спасает от нападения, ведёт на концерт, а потом и всю ночь.
«С унынием в лице» — это не столько фильм с сюжетом, сколько любовное письмо в адрес Бруклина, снятое в уникальном гибридном формате. Режиссёры Пол Аристатески и Джон Куинлан создали портрет района через бесчисленные мини-истории, которые проходят мимо табачной лавочки Огги, исполняющего роль современного философа-стоика.
История разворачивается в большом американском городе на пороге 90-х, где живет молодой парень с нерешительным характером и твердой мечтой стать рок-музыкантом. Он сочиняет простые сентиментальные песни про любовь, пока неожиданное происшествие не меняет его жизнь: ему на голову падает коробка с идеально сидящими замшевыми ботинками, которые он считает последним штрихом к своему рок-имиджу.