Фильм представляет собой антологию комедийных зарисовок, объединённых темой подросткового сексуального опыта. Герои сталкиваются с чередой нелепых и неожиданных ситуаций: один парень пытается скопировать голливудские романтики, другой discovers неожиданные интересы своей девушки, третий создаёт идеальную цифровую подругу, а четвёртый попадает в совершенно не ту квартиру после виртуального...
Фильм снят по одноименному роману Луиса Саккара, удостоенному медали Джона Ньюбери за лучшую книгу для детей и подростков. История разворачивается вокруг подростка Стэнли Иелнау, который вместе со своей семьей веками живет под странным проклятием, из-за которого им постоянно не везет в самых обычных ситуациях.