После неожиданного ареста Сары Тэнкреди за убийство матери Майкла Скофилда и отправки в женскую тюрьму строгого режима, где она вынашивает его ребёнка, привычные роли героев меняются местами. Раньше Майкл был тем, кто строил гениальные планы побега из стен тюрьмы, а теперь он остаётся на свободе и вынужден действовать извне, чтобы спасти любимую и их будущего ребенка.
Фильм представляет собой антологию комедийных зарисовок, объединённых темой подросткового сексуального опыта. Герои сталкиваются с чередой нелепых и неожиданных ситуаций: один парень пытается скопировать голливудские романтики, другой discovers неожиданные интересы своей девушки, третий создаёт идеальную цифровую подругу, а четвёртый попадает в совершенно не ту квартиру после виртуального...