В основе сюжета лежит комическая ситуация, в которую попадает обычный парень по имени Луи Критский, внезапно получивший в наследство сразу двадцать семь жилых домов от отца, известного нью-йоркского бизнесмена. Старик оставил сыну не только недвижимость, но и строгое условие: не трогать ни единой трещины, не устранять никаких неисправностей и не вкладывать деньги в ремонт полученных объектов.
Классическая романтическая комедия Роба Райнера, вышедшая в 1989 году, задала канон для всего жанра. Фильм начинается с непримиримого спора двух студентов — циничного Гарри и идеалистки Салли — о том, может ли между мужчиной и женщиной существовать исключительно platonicheskaya дружба. Их случайная поездка на машине из Чикаго в Нью-Йорк заканчивается взаимным непониманием, но через годы судьба...