Начало 2000-х, эпоха жёстких дебатов о гендерных ролях. В этом контексте разворачивается история Барбары Новак, чей бестселлер «К чёрту любовь!» становится манифестом для женщин, желающих строить карьеру и жить без обязательств. Ей на пути встаёт Кэтчер Блок, успешный колумнист и убеждённый холостяк, для которого отношения — лишь временное развлечение.
Молодая девушка из провинции Донна, сыгранная Гвинет Пэлтроу, решает радикально изменить свою жизнь и уехать из дома, чтобы воплотить детскую мечту — работать стюардессой. После обучения её отправляют на самое простое направление, в Кливленд, где она сталкивается с суровой реальностью и заводит роман с коллегой Тедом, который мечтает о большом.