Главный герой фильма — Билли Мэдисон, единственный сын владельца крупной сети отелей, который до 27 лет не делал ровно ничего полезного: он проводил все время за просмотром порнографии, употреблением пива и глупыми розыгрышами, которые заканчивались проблемами для персонала отцовского бизнеса. Отец Билли решает, что наследник не готов управлять компанией, и планирует передать все активы своему...
