Когда скромный студент-медик Джейк подходит к рубежу в 21 год, его друзья — безбашенный Мэтт и ответственный Картер — решают устроить ему незабываемую ночь. Несмотря на то, что на следующий день у Джейка экзамен, который определит его будущее, они тащат его в бар, а затем и вовсе в квартиру девушки, где начинается безумная вечеринка.
После обещания себе не repeats судьбу старшей незамужней тёти, Монтана решается на смелый план: за месяц, используя свою работу в аэропорту, она намерена пересмотреть всех бывших парней, чтобы найти идеального мужа. Её «кругосветное турне» по бывшим Relationship'ам превращается в череду комичных и неловких ситуаций, где каждый визит преподносит сюрпризы.
Джейн — настоящий профессионал в мире свадеб. Она знает все тонкости организации, умеет успокоить тревожных невест и всегда выглядит безупречно. Но за этой внешней уверенностью скрывается тихая грусть: её собственная личная жизнь давно отходит на второй план, а все мысли заняты чужими торжествами. Когда её младшая сестра Кэсси объявляет о помолвке, Джейн с радостью берётся помочь с...