В центре повествования — реальные события 1950-х, когда страх перед коммунизмом охватил США. Фильм фокусируется на противостоянии двух ключевых фигур: тележурналиста Эдварда Марроу, чьи репортажи для CBS стали оружием в информационной войне, и сенатора Джозефа Маккарти, использовавшего свои позиции для травли оппонентов.
Фильм «Крутая компания» — это тонкая ирония над современным корпоративным миром, где возраст и опыт внезапно перестают быть преимуществом. Главный герой Дэн Формэн, уверенный в своей стабильности, сталкивается с двойным ударом: его пост занимает молодой амбициозный Картер, а в семье назревает новый кризис — жена объявляет о беременности, а дочь поступает в университет.
Дэвид Айерс — парень, у которого, казалось бы, есть всё: собственный бизнес, роскошная квартира, красавица-подруга и круг друзей. Его жизнь в Нью-Йорке течёт гладко и самодовольно, пока на его пути не встаёт безжалостный рок в виде автомобильной аварии. Выжив чудом, он просыпается в больнице с изуродованным лицом и осознаёт, что прежний мир для него навсегда закрыт.