Фильм «Стэн и Олли» погружает в закулисье карьеры одного из самых знаменитых комических дуэтов в истории кино. Действие разворачивается в 1953 году, когда Стэн Лорел и Оливер Харди, еще недавно пользующиеся невероятной популярностью благодаря голливудским комедиям, оказываются в тени собственного прошлого.
Тэнк — парень с необычной профессией. Он нанимается «подставным ухажёром» тем, чьи бывшие подруги не могут забыть бывших. Его задача — устроить на свидании такой сущий кошмар, чтобы девушка сама разорвала отношения и вернулась к бросившему её приятелю. Методы Тэнка варьируются от откровенной грубости до абсурдных выходок, и его репутация растёт.