События фильма разворачиваются после кошмарных событий первой части, где беззаботный детский мир был раз и навсегда разрушен. Кристофер Робин, единственный, кто столкнулся с истинной природой превратившихся в монстров героев Стоакрового леса, пытается жить нормально, но его рассказы о кровавых жертвах и зверских тварях вызывают только насмешки и жалость.
Действие биографической драмы начинается в 1952 году в маленькой индийской деревне, где живет мальчик Мурликант Петкар вместе с родителями и старшим братом. Однажды, тайком от отца, который не одобряет его увлечения и хочет, чтобы сын помогал по хозяйству, Мурликант отправляется на ближайший вокзал вместе с братом.