Школьная комедия начала 2000-х «Крутой парень» — одна из самых смешных и запоминающихся картин жанра, которая до сих пор вызывает ностальгию у тех, кто учился в средней школе в то время. В главной роли снялся Джеймс Ван Дер Бик, известный по сериалу «Сплетница», который блестяще справился с образом неуверенного в себе подростка, решившего кардинально изменить свою жизнь.
Когда студент Джош, находясь вдали от своей девушки Тиффани, совершает ошибку и записывает на видеокамеру момент измены, его ждёт настоящая катастрофа. По случайности эта компрометирующая плёнка оказывается отправленной прямо в руки Тиффани. Осознав, что отношения висят на волоске, Джош не может сидеть сложа руки.