«Флирт с сорокалетней» — это тонкая и честная история о переосмыслении себя в зрелом возрасте. Джеки Лоуренс, уставшая от рутины и забот о детях, решает накануне сорокалетия улететь на Гавайи, чтобы хоть немного почувствовать себя свободной. Случайная встреча с харизматичным инструктором по серфингу, который намного её моложе, быстро перерастает в нечто большее, чем просто летний флирт.
Труди переживает сложный период: она провалила важное собеседование, осталась без перспективной работы и её бросил парень как раз перед Рождеством, которое по семейной традиции нужно проводить вместе с родителями. Чтобы не разочаровывать близких, которые давно ждут встречи с её избранником, девушка решается на отчаянный шаг — похищает одного из посетителей кафе, где она работает официанткой, и...