Лара Джин Кови, героиня третьей части популярной романтической саги, завершает старшую школу и с нетерпением ждёт начала новой жизни в одном из престижных колледжей вместе со своим парнем Питером. Однако её тщательно выстроенные планы рушатся, когда она получает письмо от отца, в котором он делится новостью о возможном переезде семьи в другой город.
Лара Джин — тихая и мечтательная девочка, которая хранит свои романтические переживания в письмах, адресованных пяти мальчикам, которые когда-то ей понравились. Она не отправляла их, а спрятала в ящике стола, считая своим безопасным убежищем. Но её младшая сестра, узнав об этом, в порыве ссоры решает отправить все конверты, чтобы "дать сестре возможность начать новую жизнь".