Брукс — амбициозный и остроумный студент, чья главная цель — поступить в престижный Йельский университет. Однако для оплаты обучения ему нужны деньги, и он находит нестандартный способ их заработка. Вместо стандартной подработки Брукс разрабатывает мобильное приложение, через которое любая девушка может «арендовать» его на вечер в качестве идеального бойфренда.
Американская романтическая комедия с элементами фантастики рассказывает историю Ноя, который после трёх лет дружбы с идеальной девушкой Эшли понимает, что упустил свой шанс. С помощью магического кольца он получает возможность вернуться в тот самый первый вечер и пережить его заново, надеясь на другой результат.