Джейсон, Дэниел и Майкл — успешные, обаятельные и циничные обитатели Манхэттена, для которых отношения — это игра с чёткими, но негласными правилами. После того как одного из друзей бросает девушка, троица торжественно клянётся оставаться на стороне лёгкого флирта и избегать любых обязательств, которые могут нарушить их безупречный распорядок жизни.
Элли Дарлинг — умная, привлекательная и немного эксцентричная девушка, которая после прочтения скандальной статьи в женском журнале осознает, что за годы у нее было больше двадцати романов, и, согласно исследованиям автора публикации, такие люди почти никогда не находят свою настоящую любовь. Она не хочет попасть в эту статистику, поэтому решает разыскать лучшего из всех своих бывших партнеров...
Фильм «Проблема с Блиссом» (2011) — это тонкая и немного меланхоличная драмеди от режиссёра Майкла Гудрича, которая исследует хрупкость повседневного уклада и внезапные повороты судьбы. Главный герой, Морис Блисс, живёт размеренной, почти анонимной жизнью в Нью-Йорке, пока одна случайная встреча не заставит его пересмотреть всё, что он считал нормой.