Фильм «Человек, который плакал» — это жёсткая история, разворачивающаяся в мрачном мире профессиональных убийц. Главный герой, Кон, выполняет очередное задание, но результат становится для него неожиданным и ужасающим: в перестрелке погибает маленькая девочка. Этот случай переворачивает его жизнь, заставляя столкнуться с мучительным чувством вины.
Чхве Бо-на работает в обычной офисе компании, и удача от неё давно отвернулась: на работе коллеги не ценят её труд, начальство постоянно игнорирует её предложения, а личная жизнь закончилась на череде неудачных свиданий, которые не повторяются. Однажды случайно она попадает на старую видеокассету с инструкцией под названием «Руководство по управлению мужчинами» — сначала она не придаёт этому...