Картина снята по одноименной повести Луизы Фицхью, которая вышла в свет в 1964 году и завоевала любовь нескольких поколений юных читателей. 11-летняя Хэрриэт Уэлч только что перешла в шестой класс, у неё почти нет близких друзей в новом коллективе, поэтому она проводит всё свободное время, наблюдая за соседями, одноклассниками и родными, и фиксируя все свои выводы в специальном блокноте шпиона.
Главный герой фильма — Билли Мэдисон, единственный сын владельца крупной сети отелей, который до 27 лет не делал ровно ничего полезного: он проводил все время за просмотром порнографии, употреблением пива и глупыми розыгрышами, которые заканчивались проблемами для персонала отцовского бизнеса. Отец Билли решает, что наследник не готов управлять компанией, и планирует передать все активы своему...