Молодой Сет Дэвис, сын уважаемого судьи, разочаровавшись в традиционном пути к успеху, создаёт в своей квартире подпольное казино. Эта авантюра приносит ему быстрые деньги, но и постоянный стресс. Судьбоносный поворот происходит, когда один из постоянных клиентов казино предлагает Сету должность в преуспевающей брокерской фирме на Уолл-стрит.
Художник Джо и психолог Люси уже много лет делят одну квартиру в Нью-Йорке, оставаясь лишь добрыми товарищами. У каждого из них есть своя тихая драма: Джо пятый год тайно влюблён в незнакомку, которую видит из окна, но не может подойти к ней. Люси, чьё 30-летие приближается, чувствует себя одинокой и разочарованной в личной жизни.