1990-е, тихий американский пригород, где подростковые выходные обычно проходят у подъездов или на заброшенной стройке. Двенадцатилетний Фрэнк Уиллер и его два лучших друга решают устроить взрослое приключение: сложив все карманные деньги, которые они копили несколько месяцев, они отправляются в ближайший город, чтобы посмотреть на обнаженную женщину.
Фильм «Крылатые роллеры» — это тёплая и энергичная история взросления, действие которой разворачивается на фоне яркой эпохи начала 90-х. Главный герой, Митчелл Гузен, — настоящий сын солнечной Калифорнии, для которого скейтборд не просто транспорт, а образ жизни и стиль. Его переезд в суровую, по视图кам, зиму Огайо, в Цинциннати, становится культурным шоком.