Действие разворачивается в мрачном антиутопическом будущем, где экономическая неравенство и безжалостные корпорации правят бал. Главный герой Бен Ричардс — бывший сотрудник силовых структур, ставший жертвой системы: его внесли в чёрные списки после попытки раскрыть коррупцию, и теперь он не может найти работу, чтобы оплатить лечение тяжелобольной дочери.
Спустя годы после своих невероятных успехов на гольф-поле Хэппи Гилмор, гениальный самородок с взрывным характером и невероятным ударом, вынужден снова взяться за клюшки. Его мотивация — чисто родительская: мечта дочери стать балериной требует серьёзных вложений, а единственный способ быстро заработать — это вернуться в тур, где его уникальный, хоть и грубоватый, стиль до сих пор не забыт.
В небольшом городке Салем, известном своей мрачной историей, наступает любимый праздник для местного жителя Хьюби Дюбуа — Хэллоуин. Этот добродушный, но несколько простоватый мужчина годами становится объектом шуток для соседей, однако его преданность традиции и bizarre чувство гражданской ответственности не знают границ.