Этот фильм является автобиографической работой режиссёра Дженнифер Фокс, основанной на реальных событиях из её собственного детства. Главная героиня — известная документалистка Дженнифер, которая долгие годы считала, что хорошо помнит все детали своего подросткового периода и не имеет к нему никаких претензий.
Фильм «Крутая компания» — это тонкая ирония над современным корпоративным миром, где возраст и опыт внезапно перестают быть преимуществом. Главный герой Дэн Формэн, уверенный в своей стабильности, сталкивается с двойным ударом: его пост занимает молодой амбициозный Картер, а в семье назревает новый кризис — жена объявляет о беременности, а дочь поступает в университет.