Фильм «Прощай, Кристофер Робин» — это пронзительная биографическая драма, которая за красивым миром детской сказки скрывает сложную и горькую историю реальных людей. Лента погружает в послевоенную Англию, где писатель Алан Александер Милн, переживший ужасы Первой мировой, пытается справиться с посттравматическим стрессом и вернуться к творчеству.
Англия, 1940-е годы. Лондон охвачен огнём немецких бомбардировок, но среди руин и страха продолжает работать киноиндустрия. Министерство информации нанимает Кэтрин Коул — талантливую, но неопытную сценаристку, чтобы она внесла в сценарий «частичку женственности» и тепла. Её напарник — циничный и энергичный продюсер Бакли, который сразу видит в ней потенциал.
В начале Второй мировой войны британское правительство запускает масштабную программу эвакуации детей из крупных городов в тихие сельские районы, чтобы уберечь их от бомбардировок. В одной из деревень южного побережья Англии оказывается десятилетний Уильям Бич — мальчик, который вырос в атмосфере жестокости и пренебрежения, и не привык доверять взрослым.