Майкл живет обычной жизнью подростка из неблагополучного района Бруклина: у него нет близких друзей, одноклассники постоянно издеваются над ним, а дома он проводит время в одиночестве, увлекаясь магическими ритуалами. Всё меняется, когда он знакомится с очаровательной девушкой Джадой, которая отвечает ему взаимностью — кажется, что наконец-то наступили светлые дни, а неприятности остались позади.
Фильм «Крылатые роллеры» — это тёплая и энергичная история взросления, действие которой разворачивается на фоне яркой эпохи начала 90-х. Главный герой, Митчелл Гузен, — настоящий сын солнечной Калифорнии, для которого скейтборд не просто транспорт, а образ жизни и стиль. Его переезд в суровую, по视图кам, зиму Огайо, в Цинциннати, становится культурным шоком.