Действие разворачивается в мрачном антиутопическом будущем, где экономическая неравенство и безжалостные корпорации правят бал. Главный герой Бен Ричардс — бывший сотрудник силовых структур, ставший жертвой системы: его внесли в чёрные списки после попытки раскрыть коррупцию, и теперь он не может найти работу, чтобы оплатить лечение тяжелобольной дочери.
Фильм «Прощай, Кристофер Робин» — это пронзительная биографическая драма, которая за красивым миром детской сказки скрывает сложную и горькую историю реальных людей. Лента погружает в послевоенную Англию, где писатель Алан Александер Милн, переживший ужасы Первой мировой, пытается справиться с посттравматическим стрессом и вернуться к творчеству.