Детство, проведенное вместе в Нью-Йорке, связывает троих друзей: Брайана, Джейкоба и Анну. Прошли годы, и их пути разошлись в соответствии с призванием — Брайан стал католическим священником, Джейкоб — раввином, а Анна успешной деловой женщиной. Их мирный уклад рушится, когда Джейкоб, вернувшись из командировки, встречает Анну и понимает, что влюбился.
Пол Витти — могущественный босс нью-йоркской мафии, чей привычный мир рушится на глазах. Необъяснимые приступы паники, бессонница и внезапная слеза во время киносеанса ставят под угрозу его репутацию и контроль над преступным синдикатом. В отчаянии его верный советник нанимает для него психотерапевта, надеясь вернуть босса в строй.
Мартин Скорсезе создаёт напряжённую и ироничную хронику одной бессонной ночи в своём первом крупном голливудском проекте. Герой, заурядный офисный клерк Пол, пытается произвести впечатление на загадочную девушку и соглашается заехать к ней в Сохо. Но этот простой поступок запускает каскад абсурдных, опасных и нелепых ситуаций, из которых невозможно выбраться.