История начинается с обыденного происшествия в продуктовом магазине: полубезумный грабитель выстрелил в бездомного Огги, который вышел из подсобки с бутылкой вина для постоянного клиента — страхового агента Джона Нолана. Мужчина остался парализован шоком, а потом невероятно сильное чувство вины за то, что он не успел предотвратить трагедию, заставляет его погрузиться в изучение жизни погибшего.
США, конец 90-х. Для старшеклассников наступает волнующая ночь — последний выпускной бал, символ конца беззаботного детства и старта во взрослую жизнь. В центре истории — тихий и мечтательный Престон Майерс, который четыре года таит чувство к Аманде, самой популярной девушке школы. Утром он уезжает из города, и эта ночь становится его последним шансом.