После того как фальшивый роман с Питером Кэвински внезапно стал реальностью, Лара Джин наконец-то наслаждается счастьем. Однако идиллия длится недолго: в её жизнь снова врывается Джон Амброуз Меклерси, тот самый парень, который когда-то получил одно из её тайных писем и теперь вернулся из командировки.
Билли успешно строит карьеру, помогая парам экономить на свадьбах, убеждая их, что праздничные траты можно направить на более важные дела, например, на благотворительность. Её философия рушится, когда по невнимательности она раскрывает клиенткам — невесте Джесс и жениху Максу — щекотливую подробность из личной жизни их партнёра. Обиженные молодожёны решают разорвать отношения и отменить церемонию.
Это полнометражное продолжение всемирно известного подросткового сериала о повседневной жизни тринадцатилетней Лиззи Магуайер, которая вместе с лучшими друзьями Гордо, Кейт и Эсан отправляется на долгожданную экскурсию с классом в Италию. Поездка обещает быть наполнена новыми впечатлениями, посещением исторических достопримечательностей и беззаботным отдыхом после напряженного учебного года.