Джесси — обаятельный и успешный мужчина, однако его личная жизнь похожа на серию комичных провалов. Каждый новый роман заканчивается разочарованием, а однажды он даже сорвал собственную свадьбу, убежав прямо с алтаря. Погружённый в кризис, он принимает рискованное решение: отправиться в дорожное путешествие по США, чтобы встретиться со всеми семью женщинами, с которыми был близок.
