Майк, успешный финансовый брокер, готовится к отцовству и строит карьеру, пока короткая командировка в Лос-Анджелесе не оборачивается кошмаром. Вместо законного заработка его втягивают в перестрелку, а затем сажают в тюрьму по сфабрикованному делу. Пока он отбывает срок, его жена рожает дочь в одиночестве, а настоящие организаторы преступления остаются на свободе.
Бет живёт в Нью-Йорке, где её интуиция и деловая хватка принесли признание, верных подруг и хорошую работу. Её жизнь кажется выстроенной идеально, пока в личной сфере не возникает неразрешимая дилемма. На её горизонте одновременно появляются два привлекательных мужчины, каждый из которых предлагает свой путь к счастью.
Выпускной бал на носу, а ты всё ещё ждёшь своего первого раза — для двух лучших друзей, Мерта и Джоша, это становится вопросом мужского достоинства. Решив, что сроки поджимают, парни бросаются в омут взрослой жизни с отчаянной смелостью неопытных подростков. Их миссия, лишиться девственности за один день, оборачивается каскадом комичных и нелепых ситуаций.