Джей Троттер всю жизнь ждал этого момента: его слабость к азартным играм наконец-то должна окупиться с лихвой. Обычный парень, который не раз прогорал на ставках, отправляется на ипподром и с первого же забега обнаруживает, что его предсказания сбываются с пугающей точностью — он просто не может проиграть.
Действие разворачивается в 1910 году в Нью-Йорке, на фоне стремительного роста городской преступности и социального неравенства. Юный Джонни Келли, вынужденный обеспечивать лечение матери, делает отчаянный шаг — соглашается работать на гангстера Джоско Данди. С первых же дней он оказывается в мире, где честность является смертельным недостатком.