Фильм «Посмотри в обе стороны» — это тонкое и честное исследование переломного момента, когда жизнь только начинает расставлять приоритеты. Главная героиня Натали, только что окончившая колледж, обнаруживает, что её будущее внезапно распадается на две абсолютно разные реальности. Одна — где она следует за сердцем и строит уютный семейный очаг, другая — где она бросает все силы на...
Трагическая потеря меняет всё. Либби, молодая вдова с двумя маленькими детьми, оказывается в ловушке собственной боли, живя в доме матери покойного мужа, где атмосфера ледяная и чужая. Спасение приходит неожиданно — в виде письма от тёти Джин, эксцентричной и независимой женщины, живущей на отдалённой ферме в Техасе.
Молодой и талантливый моряк, чьё детство было разрушено жестоким отстранением отца-священника, после долгих лет возвращается в свой родной приморский город. Он мечтает о прощении и восстановлении утраченных семейных уз, но встречает каменную стену непримиримости. Пастор, одержимый собственной правдой и страхом перед осуждением общины, снова отвергает сына, не желая ворошать прошлое.