Америка 1930-х годов, разгар экономического кризиса. В атмосфере всеобщей утраты веры и безысходности судьбы троих людей, сломленных обстоятельствами, переплетаются самым неожиданным образом. Чарльз Ховард, богатый автодилер, погружен в скорбь после трагической потери сына и распада семьи. Том Смит, опытный, но отчаявшийся тренер лошадей, живет на окраине общества.
Дэвид Вагнер мечтает убежать от суеты 90-х в уютный мир черно-белого ситкома про маленький городок Плезантвиль, где все жители добры, жизнь предсказуема, а проблем не существует. Однажды странный телемастер дарит ему необычный пульт, который переносит Дэвида вместе с взбалмошной сестрой Дженнифер прямо в центр этого идеального поселения.