Приквел культовой американской комедии 2003 года переносит зрителей в школьные годы двух главных героев франшизы — Гарри и Ллойда, еще до их знаменитой поездки в Аспен, показанной в первой части. Оба парня много лет не ходили в обычную школу, получая образование на дому, и теперь им предстоит впервые погрузиться в мир уроков, перемен и школьных порядков.
Фильм «Караван на восток» переворачивает классический миф о переселении на Дикий Запад. Вместо стремления к новой жизни на западных землях, группа отчаянных неудачников, разочаровавшись в суровых реалиях, нанимает проводника, чтобы вернуться туда, откуда приехали. Этот нелепый и опасный путь на восток становится испытанием для всех участников.