Фильм «Проси меня о чём угодно» — это психологическая драма о границах самовыражения и цене откровенности. Главная героиня, Кэти Кэмпенфелт, решает взять годичный перерыв перед поступлением в колледж, чтобы найти себя и понять свои желания. Вместо путешествий или работы она создаёт анонимный блог, где без цензуры описывает свои мысли, приключения и интимные тайны.
После рождественских разборок две супружеские пары решают разъехаться. Жена Рануччио уходит к женщине, а супруга Джорджио — к загадочному незнакомцу. Чтобы забыть о проблемах, бывшие зятья отправляются в Майами, мечтая о беззаботном отдыхе и новых впечатлениях. Рануччио арендует яркий розовый Кадиллак и с энтузиазмом исследует город, а Джорджио становится объектом пристального внимания юной...