Конор О’Нил, молодой спекулянт из Чикаго, который привык рисковать на каждом шагу, сам попадает в опасную ситуацию: огромные долги перед букмекерами грозят ему не только свободой, но и жизнью. Чтобы найти нужную сумму быстрее, он соглашается на странное предложение старого друга — за 500 долларов в неделю подменять его на посту тренера детской бейсбольной команды из одного из самых бедных...
Макс Эббит — харизматичный холостяк с репутацией бабника, который не верит в серьезные отношения и предпочитает короткие легкие связи. Его лучший друг Джей Мерфи как раз наоборот: преданный однолюб, который только что пережил тяжелый разрыв и сейчас пишет роман, и даже не замечает, что его новая редакторша Саманта уже давно в него влюблена.