Оба главных героя годами работают на износ, отдавая работе практически всё свободное время и теряя всякую личную жизнь: один из них помогает выживать крайне агрессивному медиа-магнату Рику, который построил карьеру на жестком давлении на подчиненных и не признает никаких границ между работой и личным временем, второй — ассистентке сложной в общении женщины-босса, которая регулярно отменяет...
Джесси — обаятельный и успешный мужчина, однако его личная жизнь похожа на серию комичных провалов. Каждый новый роман заканчивается разочарованием, а однажды он даже сорвал собственную свадьбу, убежав прямо с алтаря. Погружённый в кризис, он принимает рискованное решение: отправиться в дорожное путешествие по США, чтобы встретиться со всеми семью женщинами, с которыми был близок.