Фильм «Под маской жиголо» — это ироничная и трогательная история о двух приятелях, живущих на окраине мегаполиса. Один из них, британец-парикмахер Ави, в отчаянии предлагает своему другу, простофиле-флористу Фиору, попробовать себя в роли профессионального компаньона для богатых женщин. Казалось бы, гениальная схема: Фиоре, с его невинным видом и искренностью, находит отклик у одиноких...
Дiana, выжившая в ходе трагической перестрелки в американском колледже, пытается построить обычную жизнь: она замужняя домохозяйка, воспитывающая дочь. Однако её настоящее постоянно пронизано призраками прошлого. Воспоминания возвращают её в роль старшеклассницы, где она вместе с застенчивой подругой Морин жила типичными мечтами о будущем.