2008 год. Ма Сок-то, харизматичный и принципиальный начальник сеульской опергруппы, получает задание, которое выглядит как рутинная выдача преступника. Вместе с капитаном он отправляется во Вьетнам, чтобы конвоировать на родину внезапно сдавшегося властям корейского криминального авторитета. Но чистое раскаяние матёрого бандита вызывает лишь подозрения, а обнаружение трупа его напарника сразу...
Действие фильма разворачивается в Корее эпохи Чосон в 1623 году, в годы глубокого политического кризиса, который наступил после свержения не популярного у знати и народа монарха Кванхэ-гуна. Страна погружена в хаос, центральная власть ослаблена, на границах уже начинают чувствоваться угрозы со стороны соседних государств.
Фильм «Человек, который плакал» — это жёсткая история, разворачивающаяся в мрачном мире профессиональных убийц. Главный герой, Кон, выполняет очередное задание, но результат становится для него неожиданным и ужасающим: в перестрелке погибает маленькая девочка. Этот случай переворачивает его жизнь, заставляя столкнуться с мучительным чувством вины.