Никки — воплощение успеха в мире лёгких отношений: он молод, красив и мастерски превращает внимание женщин в комфортную жизнь. Его союз с успешной, но одинокой Самантой — идеальный контракт, где каждый получает своё: она — страсть и ощущение жизни, он — роскошь и независимость. Этот расчётный баланс рушится, когда в поле зрения Никки попадает Хизер — девушка, не подпадающая под его привычные...
Фильм представляет собой антологию комедийных зарисовок, объединённых темой подросткового сексуального опыта. Герои сталкиваются с чередой нелепых и неожиданных ситуаций: один парень пытается скопировать голливудские романтики, другой discovers неожиданные интересы своей девушки, третий создаёт идеальную цифровую подругу, а четвёртый попадает в совершенно не ту квартиру после виртуального...