Знакомый харизматичный бунтарь капитан Джек Воробьёв возвращается в новом приключении, где его ждёт встреча с женщиной из прошлого — хитрой и непредсказуемой Анжеликой. Она втягивает Джека в опасное плавание на борту корабля «Месть Королевы Анны», капитаном которого является самый грозный пират эпохи — Черная Борода.
Режиссер Том Вун снял эту легкую комедию в 2008 году, собрав в главных ролях двух звезд голливудских комедий того времени — Аштона Кутчера и Кэмерон Диас. Сюжет строится вокруг абсолютно незнакомых друг другу людей, которые случайно пересеклись в Лас-Вегасе во время ночного загула. Джек Фармер приехал в Город Грехов после череды неудач: его уволили с работы, а невеста ушла к другому накануне...