Майло, уже не первый год зарабатывающий на поимке беглых преступников, считает свою работу чистой механической операцией. Его новое задание кажется стандартным — вернуть в руки правосудия журналистку Николь, скрывшуюся после выплаты залога. Но как только он видит её фотографию, привычный рабочий настрой даёт сбой: это его бывшая жена, женщина, с которой у него осталось много нерешённых...
Коммерческий директор Макс прилетает в Нью-Йорк по делам и решает навестить старого друга Чарли, тяжело больного СПИДом. В кафе гостиницы он знакомится с Карен — яркой, свободной и независимой женщиной. Из-за опоздания на рейс Макс проводит с ней вечер: спасает от нападения, ведёт на концерт, а потом и всю ночь.
Сюжет ленты строится вокруг Бена Сандерсона, человека, который когда-то работал сценаристом и имел семью, но из-за злоупотребления алкоголем потерял всё: работу, близких, любую опору в жизни. Он решает отправиться в Лас-Вегас с единственной целью — пить, пока не умрёт, и заранее готов к такому финалу, не строя никаких планов на будущее.