Приквел культовой американской комедии 2003 года переносит зрителей в школьные годы двух главных героев франшизы — Гарри и Ллойда, еще до их знаменитой поездки в Аспен, показанной в первой части. Оба парня много лет не ходили в обычную школу, получая образование на дому, и теперь им предстоит впервые погрузиться в мир уроков, перемен и школьных порядков.
Когда Уорнер Хантингтон III, самый крутой парень университета, бросает Эль Вудс, считая её слишком поверхностной для своей будущей карьеры в политике, жизнь кажется ей конченой. Но вместо того чтобы смириться, эта невероятно стильная, весёлая и неожиданно упрямая блондинка принимает дерзкое решение: она поступит туда же — в элитный Гарвардский юридический колледж.
Кэнди и Лонни Ирл — пара, безумно влюблённая друг в друга, но их счастье омрачено одним обстоятельством: оба они уже женаты. Её супруг — Рой, его супруга — Дарлен. Долгое время их тайный роман оставался идеально замаскированным, пока не наступил момент, когда все четверо вынуждены отправиться вместе в долгую поездку через весь континент.
Трогательная и необычная история о втором шансе, подаренном судьбой. Джек Фрост — талантливый, но погруженный в работу музыкант, который практически не успевает заниматься своим сыном-подростком Чарли. Их отношения далеки от идеала, пока трагическая автомобильная авария не разлучает отца с сыном навсегда.