Сюжет разворачивается вокруг Райана Тернера, успешного биржевого маклера, который в одночасье остался без работы, квартиры, денег, любовницы и девушки, в которую был влюблён. Не привыкший сдаваться, он решает взять реванш и находит способ быстро заработать: узнаёт, что популярная женская колонка "Спросите Синди" осталась без автора, и решает писать ответы на вопросы читательниц от имени...
