Молодая девушка из провинции Донна, сыгранная Гвинет Пэлтроу, решает радикально изменить свою жизнь и уехать из дома, чтобы воплотить детскую мечту — работать стюардессой. После обучения её отправляют на самое простое направление, в Кливленд, где она сталкивается с суровой реальностью и заводит роман с коллегой Тедом, который мечтает о большом.
Сразу после освобождения Дэнни Оушен, харизматичный, но безжалостный планировщик, ставит на кон всё, включая свою свободу. Его цель — 160 миллионов долларов, хранящихся в сейфах трёх фешенебельных казино, которые контролирует беспощадный Терри Бенедикт. За этим стоит не только жажда наживы, но и личный счёт: бывшая жена Дэнни, Тесс, теперь находится под wing влиятельного дельца.